Scarlett (Hedy Nasser) è una vera professionista degli appuntamenti: sicura di sé, sa esattamente come muoversi nel mondo del dating. La sua migliore amica, Jenny (Rebecca Lee Lerman), è il suo esatto opposto: perennemente single e sfortunata in amore. Per aiutarla, Scarlett decide di diventare la sua "dating coach" personale, insegnandole tutte le regole per fare colpo. Il piano funziona alla grande, fin troppo: Jenny inizia finalmente a fare progressi con un ragazzo affascinante e gentile. C'è solo un problema: mentre li osserva, Scarlett si rende conto di provare una chimica inaspettata proprio per lui, trovandosi divisa tra la lealtà verso l'amica e un sentimento impossibile da ignorare.