Maddie McKenzie è una conduttrice radiofonica di grande successo, amata dal pubblico per la sua professionalità e il suo carisma. La sua vita è dedicata al lavoro e alla sua carriera in ascesa. John Reed, invece, è un giovane e ricco imprenditore tecnologico, che ama la vita mondana e le feste, senza preoccuparsi troppo delle relazioni sentimentali. I loro mondi si scontrano quando, per una serie di circostanze, si ritrovano a dover uscire insieme per tre appuntamenti. L'attrazione iniziale è innegabile, ma le loro differenze caratteriali e i loro stili di vita così distanti sembrano un ostacolo insormontabile. Riusciranno questi tre appuntamenti a far nascere un amore vero e duraturo, o la loro storia è destinata a finire prima ancora di iniziare?